2-D-desoxi-D-glucosa, N.º CAS: 154-17-6
Actividad efectiva de inhibición de la glucólisis: La 2-desoxi-D-glucosa es un análogo sintético de la glucosa que actúa como inhibidor de la glucólisis al interferir con las vías del metabolismo de la glucosa.
Regulación del metabolismo energético celular: A través de su metabolito 2-desoxi-D-glucosa-6-fosfato, inhibe enzimas clave como la hexoquinasa y la fosfoglucosa-isomerasa, lo que reduce la producción de ATP.
Posibles aplicaciones de investigación en el control del crecimiento celular: Al afectar la utilización de glucosa y la producción de energía, la 2-desoxi-D-glucosa puede contribuir a la regulación del ciclo celular, la disminución de la proliferación celular y los estudios de respuesta celular.
Amplio valor en la investigación biológica: Como análogo de la glucosa con diversos efectos metabólicos, la 2-desoxi-D-glucosa se utiliza ampliamente en la investigación biológica y bioquímica que explora el metabolismo celular y los mecanismos relacionados.
Descripción del producto de 2-Desoxi-D-Glucosa CAS#154-17-6
La 2-desoxi-D-glucosa (CAS#154-17-6) es un análogo sintético de la glucosa con una amplia gama de efectos biológicos. Comúnmente se reconoce como un inhibidor de la glucólisis; sin embargo, su influencia en el metabolismo celular se extiende más allá de la regulación glucolítica.
A través de su metabolito 2-desoxi-D-glucosa-6-fosfato, la 2-desoxi-D-glucosa inhibe competitivamente la captación de glucosa y suprime la actividad de enzimas clave, incluyendo la hexoquinasa y la fosfoglucosa-isomerasa. Esto resulta en una reducción de la producción de ATP, detención del ciclo celular, inhibición del crecimiento celular y, en última instancia, puede conducir a la muerte celular.
Propiedades químicas de la 2-desoxi-D-glucosa
| Punto de fusión | 146-147 °C (en litros). |
| alfa | 45,5 ºC (c=2, H2O) |
| Punto de ebullición | 211,61 °C (aproximación aproximada) |
| densidad | 1.1738 (aproximación aproximada) |
| índice de refracción | 46,5 °C (C=1, H2O) |
| Temperatura de almacenamiento. | 2-8°C |
| solubilidad | H2O: 50 mg/mL, transparente, incoloro o de un amarillo pálido. |
| pKa | pK1: 12,52 (a 25°C) |
| forma | cristalino |
| color | blanco |
| Rotación óptica | +38.5 → +45.9 |
| fuente biológica | sintético |
| Solubilidad en agua | Soluble en agua. |
| Merck | 142904 |
| BRN | 1723331 |
| Estabilidad: | Es estable durante 1 año a partir de la fecha de compra, siempre que se utilice tal y como se suministra. Las soluciones en DMSO pueden almacenarse a -20 °C durante un máximo de 1 mes. Las soluciones en agua, por otro lado, no son estables y deben utilizarse dentro de un día hábil. |
| InChi | 1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1 |
| InChIKey | PMMURAAUARKVCB-CEZCPVKQSA-N |
| SONRISAS | OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CC=O |
| LogP | -1,460 (estimación) |
| Referencia de la base de datos CAS | 154-17-6 (Referencia de la base de datos CAS) |
| Sistema de Registro de Sustancias de la EPA | D-arabinohexosa, 2-desoxi- (154-17-6) |
| Códigos de Peligro | Xn,Xi |
| Declaraciones de riesgo | 20/21/22-36/37/38 |
| Informaciones de seguridad | 24/25-37/39-36-26 |
| WGK Alemania | 3 |
| RTECS | MQ3325000 |
| F | 46091 |
| TSCA | Incluido en la lista TSCA |
| Código HS | 29400090 |
| Clase de almacenamiento | 11 – Sólidos combustibles |
| Datos sobre sustancias peligrosas | 154-17-6 (Datos sobre sustancias peligrosas) |
Aplicación del producto de 2-Desoxi-D-Glucosa CAS#154-17-6
La 2-desoxi-D-glucosa se utiliza como componente de medios de cultivo en investigaciones de genética molecular y sirve como agente de imagen óptica dirigida para aplicaciones de imagen in vivo fluorescente. También se aplica en estudios de alimentación glucopriva para inducir e investigar los mecanismos de respuesta contrarreguladora (RCR).
Además, la 2-desoxi-D-glucosa se utiliza en el desarrollo de estrategias anticancerígenas, incluyendo investigaciones relacionadas con el estrés oxidativo, la radiosensibilización y la quimiosensibilización.
