Ácido shikímico CAS#138-59-0
Alta solubilidad en agua para una fácil formulación:Como un polvo cristalino blanco que se disuelve fácilmente en agua, el ácido shikímico es conveniente para el procesamiento y la formulación en aplicaciones farmacéuticas y bioquímicas.
Derivado naturalmente de fuentes vegetales renovables:Extraído principalmente del anís estrellado, los frutos del liquidámbar y las agujas de pino, es un compuesto de origen vegetal que satisface la creciente demanda de materias primas naturales y sostenibles.
Metabolito biológicamente importante:Como metabolito clave en plantas y microorganismos, el ácido shikímico desempeña un papel esencial en las rutas bioquímicas, lo que lo hace muy valioso para la síntesis farmacéutica y la investigación.
Múltiples fuentes de extracción confiables:La disponibilidad de varias fuentes botánicas garantiza opciones de suministro estables y respalda la producción industrial a gran escala.
Descripción del Producto del Ácido Shikímico CAS#138-59-0
El ácido shikímico es un sólido cristalino blanco que se disuelve fácilmente en agua. Fue nombrado en honor a la planta japonesa shikigrass, de la cual fue aislado por primera vez. Como metabolito importante presente en plantas y microorganismos, el ácido shikímico desempeña un papel biológico clave. Tradicionalmente, se obtenía principalmente de los frutos maduros secos de especies de Illicium, comúnmente conocidas como anís estrellado japonés. En los últimos años, se han reportado fuentes adicionales de extracción, incluyendo los frutos de Liquidambar formosana y agujas de pino.
Parámetros
| Punto de fusión | 185-187 °C (lit.) |
| Alfa | -180 º (c=4, H2O 25 ºC) |
| Punto de ebullición | 225.11°C (estimación aproximada) |
| Densidad | 1.52 g/cm3 (27.2℃) |
| Presión de vapor | 0 Pa a 25 °C |
| Índice de refracción | -180 ° (C=1, H2O) |
| Temperatura de almacenamiento. | 2-8°C |
| Solubilidad | 180g/l |
| Forma | Polvo |
| Pka | pK (14.1°) 5.19 |
| Color | Blanco a beige claro o gris claro |
| Actividad óptica | [α]/D -180.0±5.0°, c = 4 en H2O |
| Solubilidad en agua | 18 g/100 mL (20 ºC) |
| Sensible | Higroscópico |
| Merck | 148480 |
| BRN | 4782717 |
| InChIKey | JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N |
| LogP | -1,5 a 21 °C y pH 1 |
| Tensión superficial | 49,86 mN/m a 1 g/L y 20 °C |
| Referencia de la base de datos CAS | 138-59-0 (Referencia de la base de datos CAS) |
| Referencia Química del NIST | Ácido shikímico (138-59-0) |
| IARC | 3 (Volumen 40, Suplemento 7) 1987 |
| Códigos de Peligro | Xi |
| Declaraciones de riesgo | 36/37/38 |
| Informaciones de seguridad | 22-24/25-36-26 |
| WGK Alemania | 3 |
| RTECS | GW4600000 |
| F | 45726 |
| Código HS | 29181980 |
| Datos sobre sustancias peligrosas | 138-59-0 (Datos de sustancias peligrosas) |
| Toxicidad | LD5 i.p. en ratones: 1000 mg/kg (Evans, Osman) |
Aplicación del producto del ácido shikímico CAS#138-59-0
El ácido shikímico sirve como un precursor importante en la síntesis de diversos alcaloides, aminoácidos aromáticos, derivados del indol y fármacos quirales. En los últimos años, se ha utilizado ampliamente como material de partida para la producción de oseltamivir (el componente activo de Tamiflu), un inhibidor de la neuraminidasa empleado en el tratamiento y la prevención de la influenza A y la influenza B.
También se aplica en el desarrollo de agentes antitumorales y funciona como un intermediario clave en la síntesis de fármacos anticancerígenos como derivados de dioxina e inhibidores de la glioxalasa.
Además, el ácido shikímico se utiliza como estándar de referencia para el análisis cuantitativo del contenido de ácido shikímico en tejidos de ápices radiculares, y como sustrato en ensayos de actividad de la quinasa del ácido shikímico.
