Ácido trifluorometanosulfónico CAS#1493-13-6
Ácido extremadamente fuerte:El ácido tríflico es reconocido como uno de los ácidos más fuertes, perteneciente a la clase de los superácidos.
Alta estabilidad térmica y química:No es oxidante, es térmicamente estable y resistente tanto a la oxidación como a la reducción.
Versátil en síntesis química fina y farmacéutica:Se utiliza en la producción de productos farmacéuticos, agroquímicos, polímeros, nucleósidos, antibióticos, esteroides, proteínas y glucósidos.
Forma anhidra efectiva:La forma anhidra se utiliza ampliamente en la síntesis química fina debido a su reactividad y utilidad.
Descripción del producto de Ácido Trifluorometanosulfónico CAS#1493-13-6
El ácido trifluorometanosulfónico, comúnmente conocido como ácido tríflico, TFMS, TFSA, HOTf o TfOH, es un ácido sulfónico con la fórmula química CF₃SO₃H. Se considera uno de los ácidos más fuertes y pertenece a la clase de los «superácidos». Este compuesto se utiliza ampliamente en la producción de productos farmacéuticos, agroquímicos y polímeros. Su forma anhidra es particularmente valiosa en la síntesis química fina. El ácido tríflico no es oxidante, presenta una alta estabilidad térmica y es resistente tanto a la oxidación como a la reducción, lo que lo convierte en uno de los superácidos más versátiles. En la industria farmacéutica, se emplea en la síntesis de diversas clases de fármacos, incluidos nucleósidos, antibióticos, esteroides, proteínas y glucósidos. El anhídrido tríflico es altamente reactivo con el agua y posee un perfil de toxicidad notable.
Parámetros
| Punto de fusión | -40 °C |
| Punto de ebullición | 162 °C (lit.) |
| densidad | 1.696 g/mL a 25 °C (lit.) |
| densidad de vapor | 5.2 (vs aire) |
| presión de vapor | 8 mm Hg (25 °C) |
| índice de refracción | n20/D 1.327 (lit.) |
| RTECS | PB2771000 |
| Fp | Ninguno |
| Temperatura de almacenamiento. | Conservar a temperaturas superiores a +30 °C. |
| solubilidad | Miscible en H<sub>2</sub>O |
| pKa | -14 (a 25 °C) |
| forma | Líquido humeante |
| color | de un tono ligeramente marrón |
| Peso específico | 1.696 |
| PH | <1 (H2O) |
| Solubilidad en agua | Soluble |
| Sensible | Higroscópico |
| Merck | 149.676 |
| BRN | 1812100 |
| Estabilidad: | Estable. Incompatible con ácidos, álcalis, metales. |
| InChIKey | ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 0,3 a 25 °C |
| Referencia de la base de datos CAS | 1493-13-6 (Referencia de la base de datos CAS) |
| Referencia Química del NIST | CF3SO3H (1493-13-6) |
| Sistema de Registro de Sustancias de la EPA | Ácido metanosulfónico, trifluoro- (1493-13-6) |
| Códigos de Peligro | do |
| Declaraciones de riesgo | 21/22-35-10 |
| Informaciones de seguridad | 26-36/37/39-45 |
| RIDADR | UN 3265 8/PG 2 |
| WGK Alemania | 2 |
| F | 3-10 |
| Nota de advertencia sobre riesgos | Corrosivo/Higroscópico |
| TSCA | Sí |
| Clase de peligro | 8 |
| Grupo de embalaje | II |
| Código HS | 29049020 |
| Toxicidad | LD50 oral en Conejo: 1605 mg/kg LD50 dérmico Rata > 2000 mg/kg |
Aplicación del producto de ácido trifluorometanosulfónico CAS#1493-13-6
El ácido trifluorometanosulfónico actúa como catalizador en reacciones de acilación, alquilación y polimerización de tipo Friedel-Crafts. También se utiliza como disolvente en estudios de resonancia de espín electrónico (ESR) y como valorante ácido no acuoso fuerte. Además, se emplea junto con ácido trifluoroacético en la síntesis de péptidos en fase sólida. Se reconoce como uno de los ácidos monopróticos más fuertes disponibles.
