1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno CAS#5807-14-7
Catalizador de Superbase Orgánica Potente: Muestra una fuerte actividad catalítica como superbase orgánica, permitiendo una síntesis orgánica eficiente y diversas transformaciones catalíticas.
Reactivo Químico Multifuncional: Actúa como un reactivo versátil con nitrógeno nucleofílico y grupos NH electrofílicos, sirviendo como reactivo de transferencia de acilo y activador de enlaces de hidrógeno.
Amplia Aplicación en Síntesis Orgánica: Se utiliza ampliamente en la síntesis y reciclaje de polímeros, utilización de CO₂, síntesis de derivados de ácidos carboxílicos y otros procesos químicos avanzados.
Catalizador de Reacción Altamente Eficiente: Demuestra un excelente rendimiento catalítico en reacciones de Michael y tipo Michael, apoyando la síntesis rápida y efectiva de compuestos orgánicos valiosos.
1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno CAS#5807-14-7
El 1,5,7-triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno (TBD) es un compuesto de guanidina bicíclico ampliamente utilizado en química orgánica. Actúa como un catalizador altamente eficaz en áreas como la síntesis y reciclaje de polímeros, la utilización de dióxido de carbono y la síntesis de derivados de ácidos carboxílicos.
Al contener tanto un átomo de nitrógeno nucleofílico como un grupo NH electrofílico, el TBD es un reactivo multifuncional con diversas propiedades catalíticas. Puede funcionar como una superbasa orgánica, un reactivo de transferencia de acilo y un activador de enlaces de hidrógeno. El TBD también demuestra una excelente actividad catalítica en reacciones de Michael y en reacciones de adición tipo Michael.
Como organocatalizador fácilmente disponible, el TBD se ha utilizado con éxito para la síntesis rápida de 3-hidroxiisoindolin-1-onas a partir de 3-alquilidenftalidas.
Propiedades químicas del 1,5,7-triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno
| Punto de fusión | 125-130 °C (lit.) |
| Punto de ebullición | 222.3±23.0 °C (Previsto) |
| densidad | 1.28±0.1 g/cm³ (Previsto) |
| Temperatura de almacenamiento. | bajo gas inerte (nitrógeno o argón) a 2–8 °C |
| solubilidad | tolueno: soluble 1 g/15 mL |
| forma | de polvo a cristal |
| pKa | 14.47±0.20 (Previsto) |
| color | Blanco o casi blanco |
| Solubilidad en agua | acetonitrilo: soluble |
| etanol: soluble | |
| disolventes orgánicos: soluble | |
| Agua: soluble. | |
| BRN | 3242 |
| InChi | InChI=1S/C7H13N3/c1-3-8-7-9-4-2-6-10(7)5-1/h1-6H2,(H,8,9) |
| InChIKey | FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N |
| SONRISAS | C12=NCCCN1CCCN2 |
| Referencia de la base de datos CAS | 5807-14-7(Referencia de la Base de Datos CAS) |
| Códigos de Peligro | do |
| Declaraciones de riesgo | 34 |
| Informaciones de seguridad | 26-36/37/39-45-27 |
| RIDADR | UN 1759 8/PG 2 |
| WGK Alemania | 3 |
| F | 9-21-34 |
| TSCA | Incluido en la lista TSCA |
| Clase de peligro | 8 |
| Grupo de embalaje | III |
| Código HS | 29335990 |
| Clase de almacenamiento | 8A - Materiales peligrosos corrosivos combustibles |
| Clasificaciones de peligro | Corrección de la piel. 1B |
Aplicación del producto de 1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno CAS#5807-14-7
El 1,5,7-triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno (TBD) puede utilizarse como organocatalizador para la aminólisis de ésteres. También sirve como catalizador eficaz para la adición directa de enlaces P(O)-H de compuestos como fosfitos de dialquilo y fosfonito de difenilo a diversos alquenos activados.
El 1,5,7-triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno soportado en polímero (PTBD) puede utilizarse como base y captador de reactivos en la síntesis de éteres de arilo a partir de fenoles y haluros de alquilo o arilo.
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