Isoniazida CAS#54-85-3
Excelente estabilidad y solubilidad en agua:La isoniacida esquímicamente estableyfácilmente soluble en agua, lo que facilita una formulación conveniente y un amplio uso en aplicaciones.
Fuertes propiedades reductoras:El grupo hidracina proporcionauna excelente capacidad reductora, permitiendo reacciones como la conversión de oxígeno disuelto en peróxido de hidrógeno en condiciones alcalinas.
Reactividad química versátil: Esgrupo amino activo (-NH₂)permite reacciones eficientes con compuestos carbonílicos, derivados de ácidos carboxílicos y cloruros de sulfonilo, lo que lo convierte en un intermedio valioso para la síntesis de derivados.
Adecuado para Sistemas Analíticos y Luminiscentes:Puede participar ensistemas luminiscentes de luminol catalizados por nanopartículas de oro, ofreciendo ventajas potenciales en aplicaciones analíticas y de detección.
Descripción del producto de Isoniazida CAS#54-85-3
La isoniazida se presenta como un cristal incoloro o polvo cristalino blanco con un sabor ligeramente amargo. Esquímicamente estableyfácilmente soluble en agua, lo que la hace adecuada para una amplia gama de aplicaciones farmacéuticas y químicas.
ElEl grupo hidracina en la isoniazida exhibe fuertes propiedades reductoras. En condiciones alcalinas, puede reducir lentamente el oxígeno disuelto en agua a peróxido de hidrógeno. Esta reacción puede ser catalizada por nanopartículas de oro, formando un sistema luminiscente basado en luminol con posibles aplicaciones analíticas.
Además, elgrupo amino (-NH₂) unido a la porción de hidracina proporciona una reactividad química versátil. Puede reaccionar con compuestos carbonílicos activos para formar bases de Schiff, y también experimentar reacciones con derivados de ácido carboxílico o cloruros de sulfonilo para producir derivados de isoniazida acilada o isoniazida sulfonilada.
Parámetros
| Punto de fusión | 171-173 °C (lit.) |
| Punto de ebullición | 251.97°C (estimación aproximada) |
| densidad | 1.2620 (estimación aproximada) |
| densidad aparente | 800 kg/m3 |
| índice de refracción | 1,6910 (estimación) |
| Fp | 250°C |
| Temperatura de almacenamiento. | 2-8°C |
| solubilidad | 125 g/l |
| forma | Cristales o polvo cristalino |
| pKa | pKa 2.00/3.60/10.8 (H2O) (Incierto) |
| color | Blanco o incoloro |
| PH | 6-8 (50 g/l, H2O, 20 °C) |
| Olor | Inodoro |
| Rango de pH | 5.5 - 6.5 a 10 g/l a 25 °C |
| Solubilidad en agua | 14 g/100 mL (25 °C) |
| Sensible | Sensible al aire |
| Merck | 145186 |
| BRN | 119374 |
| Clase BCS | 1,3 |
| Estabilidad: | Estable, pero puede ser sensible al aire o a la luz. Combustible. Incompatible con agentes oxidantes fuertes, cloral, aldehídos, yodo, sales férricas, hipocloritos. |
| InChIKey | QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N |
| Referencia de la base de datos CAS | 54-85-3 (Referencia de la Base de Datos CAS) |
| Referencia Química del NIST | Isoniazida (54-85-3) |
| IARC | 3 (Vol. 4, Sup 7) 1987 |
| Sistema de Registro de Sustancias de la EPA | Isoniazida (54-85-3) |
Información de Seguridad
| Códigos de Peligro | Xn |
| Declaraciones de riesgo | 22-38-40-36/37/38 |
| Informaciones de seguridad | 37-36/37/39-26 |
| RIDADR | 2811 |
| WGK Alemania | 3 |
| RTECS | NS1751850 |
| TSCA | Sí |
| Grupo de embalaje | III |
| Código HS | 29333999 |
| Datos sobre sustancias peligrosas | 54-85-3 (Datos de Sustancias Peligrosas) |
| Toxicidad | DL50 en ratones (mg/kg): 151 i.p., 149 i.v. (Jenney, Pfeiffer) |
Aplicación del producto Isoniazida CAS#54-85-3
La isoniazida se utiliza ampliamente como un fármaco antituberculoso de primera línea, valorado por su alta eficacia, baja toxicidad y rentabilidad. Además de su uso farmacéutico, también se aplica como aditivo para galvanoplastia e intermedio farmacéutico.
En la síntesis química, la condensación de isoniazida con bisulfito de sodio y formaldehído puede producir ácido metanosulfónico de isoniazida (CAS#13447-95-5). También puede reaccionar con formaldehído para formar di-isoniazida. Este proceso de condensación es relativamente sencillo, generalmente se realiza añadiendo formaldehído a una solución acuosa de isoniazida y reaccionando a aproximadamente 65°C durante 30 minutos.
La condensación de isoniazida con ácido vainílico también se realiza en solución acuosa a alrededor de 95°C, lo que produce isoniazida hidrazona. Estos derivados también poseen actividad antituberculosa. Entre ellos, la isoniacida en sí misma demuestra la mayor eficacia, mientrasla hidrazona de isoniacida muestra menor actividad contra micobacteria tuberculosis pero menor neurotoxicidad y hepatotoxicidad en comparación con la isoniacida.
Parainvestigación bioquímica y aplicaciones clínicas, la isoniacida sigue siendo uno de los agentes antituberculosos más importantes. Exhibe alta selectividad y fuerte actividad antibacteriana contra la bacteria de la tuberculosis. In vitro, concentraciones tan bajas como 0.025–0.05 mg/Lpuede inhibir el crecimiento bacteriano, mientras que concentraciones más altas ejercen unefecto bactericida sobre bacterias en reproducción activa.
